アルキル アミン オキシド。 「アルキルアミンオキシド」に関するQ＆A

アルキルアミンオキシド

アルキル アミン オキシド

分子量の小さいアミンオキシドはが高く水によく溶け、いっぽう有機溶媒への溶解性は低い。 アミンオキシドは弱いを持ち、 p K a値はおおよそ 4. 合成 [ ] アミンオキシドは通常、三級アミンやピリジンなどの複素環式化合物を酸化して合成される。 酸化剤は、、などの過カルボン酸が用いられる。 反応 [ ] 適切な還元剤により母化合物のアミンに戻る。 ピリジン N-オキシドや誘導体は、やにより還元できる。 この反応は Cope elimination と呼ばれる。 形式と機構はと似ており、シン脱離である。 この反応は最初の報告者にちなんで「マイゼンハイマー転位」 Meisenheimer rearrangement と呼ばれる。 長鎖アルキル基を持つアミンオキシドは両性イオン型とされ、起泡安定剤として用いられる。 化合物 [ ]• N-Methylmorpholine N-oxide は略称を NMO と呼ばれ酸化剤として利用される。 代謝 [ ] アミンオキシドは医薬品や精神活性物質（例: 、、）の代謝物質にみられる。 抗癌剤の N-オキシド誘導体はとして研究の対象となった。 酸素が欠乏したがん組織に達すると還元を受けて薬理活性が発現する。 参考文献 [ ]• 総説: Youssif, S. Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Arkivoc 2001• Meisenheimer, J. Ber. Deutsch. Chem. Gess. 1919, 52, 1667. DOI:• Smith, M. ; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Wiley-Interscience, 5th ed, 2001, ウィキメディア・コモンズには、 に関連するカテゴリがあります。

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分子量の小さいアミンオキシドはが高く水によく溶け、いっぽう有機溶媒への溶解性は低い。 アミンオキシドは弱いを持ち、 p K a値はおおよそ 4. 合成 [ ] アミンオキシドは通常、三級アミンやピリジンなどの複素環式化合物を酸化して合成される。 酸化剤は、、などの過カルボン酸が用いられる。 反応 [ ] 適切な還元剤により母化合物のアミンに戻る。 ピリジン N-オキシドや誘導体は、やにより還元できる。 この反応は Cope elimination と呼ばれる。 形式と機構はと似ており、シン脱離である。 この反応は最初の報告者にちなんで「マイゼンハイマー転位」 Meisenheimer rearrangement と呼ばれる。 長鎖アルキル基を持つアミンオキシドは両性イオン型とされ、起泡安定剤として用いられる。 化合物 [ ]• N-Methylmorpholine N-oxide は略称を NMO と呼ばれ酸化剤として利用される。 代謝 [ ] アミンオキシドは医薬品や精神活性物質（例: 、、）の代謝物質にみられる。 抗癌剤の N-オキシド誘導体はとして研究の対象となった。 酸素が欠乏したがん組織に達すると還元を受けて薬理活性が発現する。 参考文献 [ ]• 総説: Youssif, S. Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Arkivoc 2001• Meisenheimer, J. Ber. Deutsch. Chem. Gess. 1919, 52, 1667. DOI:• Smith, M. ; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Wiley-Interscience, 5th ed, 2001, ウィキメディア・コモンズには、 に関連するカテゴリがあります。

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