ピロリ ジジン アルカロイド。 食品中のピロリジジンアルカロイド類に関する情報：農林水産省

コンフリーの毒性

分子は環（左）と環（右）を含む。 アルカロイドの大半はやを持つ。 他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しない。 最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源（例えば植物種）によって組み合わせてきた。 この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられている。 より最近の分類は炭素骨格の類似性（例えば様、様、様）あるいは生成前駆体（、、、等）に基づいている。 しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする。 例えば、の断片はに、部位はオルニチンに由来し 、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができる。 アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類される。 真正アルカロイド 真正アルカロイド true alkaloid は、にを含み、に起源を持つ。 代表例は、、である。 この分類群には、窒素複素環に加えて（例: エボニン ）や（例: ）断片を含むアルカロイドもある。 また、アミノ酸起源でないにもかかわらず 、ピペリジンアルカロイドであるやコニセインもこの分類群に含まれる。 不完全アルカロイド 不完全アルカロイド protoalkaloid は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが 、複素環を持たない。 例としては、、がある。 ポリアミンアルカロイド 、、の誘導体。 ペプチドおよびアルカロイド 偽アルカロイド 偽アルカロイド（擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid）は、窒素源がに由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物である。 この分類群は、テルペン様アルカロイドや様アルカロイド 、、、といったを含む。 一部の研究者はやといった化合物を偽アルカロイドに分類している。 これらはアミノ酸であるに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくによって獲得している。 一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。 例えばおよびホモアポルフィン類は断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされる。 単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。 Andreas Luch 2009. Springer. The "Gold Book". Compiled by A. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997 :• Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. — New York: Academic Press, 1965, p. 673• Robert Alan Lewis. CRC Press, 1998, p. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology — Alkaloids, 3rd edition. Leland J. Cseke Second Edition. — CRC, 2006, p. William Johnson , Jones and Bartlett, 1999, p. 433• Raj K Bansal. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644• 110• In the penultimate sentence of his article [W. 25, pp. Hesse, pp. 1—3• 接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。 すなわち、は「Atropa（ベラドンナ）の娘」を意味する。 Hesse, p. 182• Hesse, p. 338• Hesse, p. 350• Hesse, pp. 313—316• Hesse, p. 204• Begley, Natural Products in Plants• Orekhov, p. Aniszewski, p. 109• 307• Hesse, p. 223• Aniszewski, p. 108• 381• Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte 1997. Nat. Prod. Rep. 14 1 : 75—82. Aniszewski, p. 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A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 122• Hesse, p. Bentley 1997. Nat. Prod. Rep 14 4 : 387—411. Hesse, p. Hesse, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 164• 236• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 163• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 168• Hesse, p. Hesse, p. 241• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989, p. 261• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989, pp. 260—263• 242• Begley, Cofactor Biosynthesis• John R. Lewis 2000. Nat. Prod. Rep 17 1 : 57—84. Aniszewski, p. 106• 105• Richard B. Herbert; Herbert, Richard B. ; Herbert, Richard B. 1999. Nat. Prod. Rep 16: 199—208. Plemenkov, pp. 231, 246• Hesse, p. Plemenkov, p. 231• 114• Orekhov, p. 205• Hesse, p. 232• Orekhov, p. 212• Aniszewski, p. 118• 112• 113• Hesse, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. 467• Dewick, p. 349-350• 119• Hesse, p. Hesse, pp. 23—26• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. 169• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. — London: The Chemical Society, 1975, p. 210• Hesse, pp. 17—18• Dewick, p. 357• 104• Hesse, p. Hesse, p. Dewick, p. 396• Hesse, p. Aniszewski, p. Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 376• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 268• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 231• 243• Begley, Natural Products: An Overview• Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary 1997. Nat. Prod. Rep 14 2 : 191—203. Hesse, p. Dewick, p. 388• Plemenkov, p. 247• 131• Spiller , CRC Press, 1997• Fattorusso, p. Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. Pennycott 2004. CABI. 362. Fattorusso, p. XVII• Aniszewski, p. Orekhov, p. Hesse, p. Grinkevich, pp. 122—123• Orekhov, p. Aniszewski, pp. 110—111• 116• 132• Grinkevich, p. Grinkevich, pp. 132—134• Grinkevich, pp. 134—136• 253• Plemenkov, p. 254• Plemenkov, p. 255• Dewick, p. 305• Hesse, pp. 91—105• Aniszewski, p. 142• Hesse, pp. 283—291• Aniszewski, pp. 142—143• Hesse, p. 303• Hesse, pp. 303—309• Hesse, p. 309• Dewick, p. 335• 21—22• Veselovskaya, p. Hesse, p. Veselovskaya, p. 136• Geoffrey A. Cordell The Alkaloids: Chemistry and Biology. Volume 56, Elsevier, 2001, p. Veselovskaya, p. Veselovskaya, pp. 51—52.

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アルカロイド

レトロネシンの構造式。 Senecio vulgaris や Symphytum spp. に含まれるピロリジジンアルカロイド。 ピロリジジンアルカロイド（: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA）はを基本骨格とするであり、これまでに300種類以上のが知られている。 ピロリジジンアルカロイドは、、、によく含まれている他、まれにや植物でも見つかる。 では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。 ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。 また、肝中心静脈血栓症やを引き起こす。 そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む（や）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う。 やを食する際に抜きが必要な理由でもある。 などは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。 などのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。 これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性の原料ともなっていることが明らかとなっている。 センキルキン ピロリジジンアルカロイドを含む植物種 [編集 ]• カッコウアザミ Ageratum conyzoides• Ageratum houstonianum• ナンシソウ Arnebia euchroma• ヨブスマソウ Cacalia hastata• Cacalia hupehensis• アッシリアプラム• Crotalaria albida• Crotalaria assamica• Crotalaria mucronata• Crotalaria sesseliflora• Crotalaria tetragona• Cynoglossum amabile• Cynoglossum lanceolatum• Cynoglossum zeylanicum• Echium plantagineum• Echium vulgare• ヘンプアグリモニー• Eupatorium chinense• Eupatorium fortunei ＝ E. japonicum• Farfugium japonicum• Gynura bicolor• Gynura divaricata• Gynura segetum• ナンバンルリソウ• ヤコブボロギク• Lappula intermedia• Ligularia cymbulifera• Ligularia dentata• Ligularia duiformis• Ligularia heterophylla• Ligularia hodgsonii• Ligularia intermedia• Ligularia lapathifolia• Ligularia lidjiangensis• Ligularia platyglossa• Ligularia tongolensis• Ligularia tsanchanensis• Ligularia vellerea• Lithospermum erythrorhizon• Petasites japonicus• Senecio argunensis• Senecio brasiliensis• Senecio chrysanthemoides• Senecio integrifolius var. fauriri• Senecio lautus• Senecio linearifolius• Senecio madagascariensis• Senecio nemorensis• Senecio quadridentatus• Senecio scandens• Senecio vulgaris• Syneilesis aconitifolia• Symphytum officinale• Tussilago farfara 註 - リストは不完全。 脚注 [編集 ] []• Bad Bug Book. United States. 2009年7月11日閲覧。 Schoental, R. 1968. Cancer Res. 28: 2237-2246. , Yang, Y. , Xia, Q. , Chou, M. , Cui, Y. , Lin G. 2002. Food Drug Anal. 10 4 : 198-211. の2012年1月5日時点によるアーカイブ。 広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. 2012年7月20日閲覧。 広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. 2012年7月20日閲覧。 [ リンク切れ]• Wiedenfeld H, Andrade-Cetto A 2001. Phytochemistry 57 8 : 1269-1271. , Inc.. 2010年11月17日時点のよりアーカイブ。 2012年7月20日閲覧。 Rizk A. 1990. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. Boca Raton, FL, USA: CRC Press. 978-0849346507. Yeong ML, Swinburn B, Kennedy M, Nicholson G 1990. Gastroenterol. Hepatol. 5 2 : 211-214. 外部リンク [編集 ] ウィキメディア・コモンズには、 に関連するカテゴリがあります。 国立医薬品食品衛生研究所• [JST. 653 ピロリチジンアルカロイドの化学] 有機合成化学協会誌 Vol. 35 1977 No. 8 P 653-668• Subhuti Dharmananda. Institute for Traditional Medicine, Portland, Oregon. 2009年11月21日閲覧。 at この項目は、に関連した 書きかけの項目です。 などしてくださる（／Portal:化学）。

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レトロネシンの構造式。 Senecio vulgaris や Symphytum spp. に含まれるピロリジジンアルカロイド。 ピロリジジンアルカロイド（: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA）はを基本骨格とするであり、これまでに300種類以上のが知られている。 ピロリジジンアルカロイドは、、、によく含まれている他、まれにや植物でも見つかる。 では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。 ピロリジジンアルカロイドにはがある。 また、やを引き起こす。 そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む（や）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う。 やを食する際に抜きが必要な理由でもある。 などは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。 などのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。 これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性の原料ともなっていることが明らかとなっている。 ピロリジジンアルカロイドを含む植物種• Ageratum conyzoides• Ageratum houstonianum• ナンシソウ• Cacalia hastata• Cacalia hupehensis• アッシリアプラム• Cynoglossum amabile• Echium plantagineum• Echium vulgare• Eupatorium chinense• Eupatorium fortunei ＝ E. japonicum• Farfugium japonicum• Gynura bicolor• Ligularia dentata• Lithospermum erythrorhizon• Petasites japonicus• Senecio madagascariensis• Senecio vulgaris• Tussilago farfara 註 - リストは不完全。 United States. 2009年7月11日閲覧。 Schoental, R. 1968. Cancer Res. 28: 2237-2246. , Yang, Y. , Xia, Q. , Chou, M. , Cui, Y. , Lin G. 2002. Food Drug Anal. 10 4 : 198-211. の2012年1月5日時点におけるアーカイブ。 広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. 2012年7月20日閲覧。 広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. 2012年7月20日閲覧。 [ ]• Wiedenfeld H, Andrade-Cetto A 2001. Phytochemistry 57 8 : 1269-1271. , Inc.. 2010年11月17日時点のよりアーカイブ。 2012年7月20日閲覧。 Rizk A. 1990. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. Boca Raton, FL, USA: CRC Press. Yeong ML, Swinburn B, Kennedy M, Nicholson G 1990. Gastroenterol. Hepatol. 5 2 : 211-214.

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