トランス脂肪酸を多く含む食品はなぜ悪い？危険な理由とは
トランス脂肪酸（上： trans-オレイン酸）とシス脂肪酸（下： cis-オレイン酸） トランス型不飽和脂肪酸（トランスがたふほうわしぼうさん、英:trans unsaturated fatty acids）、 トランス脂肪酸は、構造中にのを持つ。 トランス脂肪酸は天然の動植物の脂肪中に少し存在する。 を付加して硬化したを製造する過程で多く生成される。 、、はそうして製造された硬化油である。 他にも特定の油の高温調理や（電子レンジ）によっても多く発生することがある。 また天然にはウシ、ヒツジなど反芻動物の肉や乳製品の脂肪に含まれる。 日本では、製造者が自主的に取り組んでいるのみであるが 、同じように目標値が設定されている飽和脂肪酸の含有量が 増加している例が見られる。 、、、といった、、などにも含有される。 他にもフライドポテト、ナゲット、電子レンジ調理のポップコーン、ビスケットといった食品中に含まれ、製造者の対策によって含有量が低下してきた国もあれば、そうでない国もある。 そうした食品を頻繁に食べれば、トランス脂肪酸を摂取しすぎることもある。 構造 [ ] やに含まれる天然のでは、ほとんどの二重結合はをとり、折れ曲がった構造である。 一方、を製造するためにを添加しさせると、飽和脂肪酸になり切れなかった一部の不飽和脂肪酸のシス型結合がトランス型に変化（し）し、直線状の構造を持つようになる。 このような不飽和脂肪酸をトランス脂肪酸という。 水素化は、酸化による劣化が起こりやすいという面で扱いにくい不飽和脂肪酸から、酸化による劣化がしにくいという面で扱いやすくするために行われる。 [ ] 一価不飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 トランス（） シス（） 飽和（） エライジン酸は、トランス型の不飽和脂肪酸であり、植物性脂肪の部分的なやエライジン化によって生成される。 水素原子（H）が炭素（C）の二重結合をはさんで反対側についている状態。 オレイン酸は、シス型の不飽和脂肪酸であり、天然の植物性脂肪の一般的な成分である。 融点16. 水素原子が炭素の二重結合をはさんで同じ側についている状態。 ステアリン酸は動物性脂肪で見つかった飽和脂肪酸であり、完全に水素が付加した成分である。 二重結合を持たないため、ステアリン酸はシスやトランスの形をとらない。 これらのは、同一の化学式で二重結合の方向のみが異なるである。 この脂肪酸は二重結合を含まず、前の2つの異性体ではない。 食品中の存在 [ ] トランス脂肪酸は、自然界には（牛、ヤギなど）の脂肪分に含まれている。 これら動物の体内で微生物により産生されている。 天然のトランス脂肪酸として、や trans-などがある。 これらの天然のトランス脂肪酸は天然の不飽和脂肪酸の中にわずかに含まれており、であるなどにもわずかに含まれる。 人工のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸を製造するための水素化や、不飽和脂肪酸を多く含む植物油の精製の際に生じる。 また、高温で長期間加熱された植物油には trans-ヒドロペルオキシド不飽和脂肪酸を初めとする多様なトランス脂肪酸類が含まれる。 なぜなら、 cis体である不飽和脂肪酸が空気酸化されるとやなどが生成されるが、この際に二重結合のが進行するために、ではなく熱力学的に安定なへ変換される。 空気酸化はここに示した例からも先に進行しさらに複雑なや化する。 そしてヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸はの原因のひとつと考えられている。 また、共役リノール酸（18:2, 9-シス,11-シス）も調理時の加熱によりトランス化することが知られており、一方では加熱によりトランス体のエライジン酸に変化することはない。 また、は植物油中のトランス脂肪酸を明白に増加させる。 牛乳を通常の加熱ではなくマイクロ波で処理すると、が減少し、トランス脂肪酸が増える。 FDA は、食品に含まれるトランス脂肪酸の表示について規定を設けて表示を義務付けている。 しかしの場合と同様の理由で、含有量が少ない天然のトランス脂肪酸を食品成分表示に関する規制から除外している。 硬化油の精製 [ ] トランス脂肪酸を多く含む食品として硬化油がある。 硬化油とは、融点の低い不飽和脂肪酸を多く含む油脂 植物油等 にを行うことで飽和脂肪酸に変換して常温でにしたもので、代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。 この水素付加の過程で副産物としてトランス脂肪酸が生成する。 水素付加することで硬化油に変化させる際は、のと不飽和脂肪酸とがを形成してから水素と反応させる。 このとき、一部は熱力学的に不安定なシス体に戻らず、熱力学的に安定なトランス体になる。 十分に水素を付加させればトランス体も全て飽和脂肪酸へと変換されるが、通常は一部不飽和脂肪酸が残存した状態で硬化油の製造は完了する。 トランス脂肪酸を多く含む食品 [ ] 硬化油の代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。 他には、ファストフードの食品、フライドポテト、電子レンジ調理のポップコーン、チョコレートバーといった食品である。 店での揚げ物にはからっとした食感が得られ、長持ちするショートニングが使われている場合がある。 ショートニングにもマーガリン類と同程度のトランス脂肪酸が含まれているが、これを調理のために加熱しても単純なトランス脂肪酸量が増加するわけではない [ ]。 しかし、前述のように加熱による空気酸化でが生成している可能性はある。 ショートニングは、食感改善効果が高いため、、、、などの加工食品にも多く使われている。 日本での製造者による取り組みについては、を参照。 人体への影響 [ ] の推定によると、の研究者らは、食事中のトランス脂肪を排除することで、アメリカで毎年1万から2万人のと3,000から7000人のによるを防ぐことができると報告している。 平均的な活動量の成人の日本人1日当たり約2グラム未満が目標量に相当する。 2016年の世界保健機関から出版されたは、トランス脂肪酸の多い摂取量は心血管疾患のリスク上昇と関係があるため懸念であり、特に多価不飽和脂肪酸に置き換えることで血中脂質の状態を改善することが確認された。 摂取に伴うリスクとして指摘されているのは、主として（の閉塞・・）の発症と である。 トランス脂肪酸はのリスクとなるが、への関与は知られていない。 トランス脂肪酸の血中濃度が低い高齢者では、脳萎縮や認知機能低下があまり起きていない。 トランス脂肪酸の健康影響に関する科学的知見 によると、• 確証的な根拠（全てもしくはほぼ全ての研究で結果が一致している）・・・工業的に作られたトランス脂肪酸は、冠動脈性心疾患にかかるリスクを高める。 冠動脈性心疾患につながるLDL（悪玉）コレステロールを増やすだけでなくHDL（善玉）コレステロールを減らす。 こうした影響は過去に考えられていたよりも大きかった。 おそらく確実な根拠（大多数の研究で結果が一致するが、一致しない結果もある）・・・工業的に作られたトランス脂肪酸は、冠動脈性心疾患による死亡、突然死、および糖尿病にかかるリスクや、メタボリックシンドロームと診断される内臓脂肪の蓄積（腹囲）・脂質異常（コレステロール、中性脂肪）、高血圧 血圧 、高血糖（空腹時血糖）の数値を高める。 このことは、人が食べる食品から工業的に作られたトランス脂肪酸を排除する必要性に十分つながる。 トランス脂肪酸を大量に摂取させた動物実験ではへの影響は少なかった。 リポ蛋白はの主成分の一つであるが、一部のHDLコレステロール（）はや心臓疾患のリスクを高めるために有害である可能性が指摘されている。 詳細は。 また中年〜老年の健康な女性（43-69歳、米国）を対象としたでは、トランス脂肪酸の摂取量が多い群ほど体内で炎症が生じていることを示すなど炎症因子やが高いことが示された。 これについて、研究者はの原因となる動脈内皮での炎症を誘発している可能性を指摘している。 炎症因子についてはなどの症へ悪影響をおよぼす疑いが提示されている。 摂取量が多い場合に、不妊症のリスクが高まる可能性がある。 母乳中にその人が食べた食品に応じてトランス脂肪酸が存在し、そのトランス脂肪酸の濃度の傾向はその乳児の血中にもみられる。 なお、トランス脂肪酸は、通常の脂肪酸と同様、によって代謝される。 2004年の EFSA の意見書では、トランス脂肪酸は消化、吸収、代謝経路に関してシス型脂肪酸と同様で、トランス脂肪酸が特に蓄積しやすいということはないと言われている。 シス型とトランス型では、トランス型のが高くなっている。 2008年のメタアナリシスでは、天然か人工的かによらず等しくLDLコレステロールを増加させ、HDLコレステロールを低下させることを見出した。 一方、動物由来のトランス脂肪酸であるは、抗がん作用があるとみられているが、他の研究者は、cis-9,trans-11共役リノール酸が心血管疾患のリスクを低減し、炎症に抵抗することを見出している。 トランス脂肪酸は、であるがDHAやEPAに変換されるの阻害するということからも、冠動脈疾患のリスクを上げることが考えられる。 各国の対応と規制 [ ] アメリカ合衆国 [ ] では、2003年5月に、スナック菓子製造業者のに対して、トランス脂肪酸を使わないように求める訴訟が起こされた。 この訴訟は、製造業者が代替品を見つけると約束したことで取り下げられた。 この訴訟は、アメリカ国内で、トランス脂肪酸に対する論議を活発にすることに役立った。 これと期を同じくして、 FDA により、2003年7月11日、新しい栄養ラベルの規定を発表。 1食 one serving あたり0. 5g以上のトランス脂肪酸を含む加工食品や一部の栄養補助食品に関してトランス脂肪酸量を表示することを規定し、トランス脂肪酸量の表示を2006年1月1日から義務づけた。 は2006年12月、同市内の飲食店におけるトランス脂肪酸の使用規制を決定した。 2007年7月から、1食あたりの調理油やマーガリンに含まれるトランス脂肪酸を0. 5g以下とする規制が施行され、違反者には最高2,000ドルのが科せられる。 2008年8月には、1食あたりの総量としての使用が0. 5g以下に規制された。 2008年、において州レベルで初めて使用禁止を決定し 、違反した場合25〜1000ドルの罰金が科せられる。 レストランでの使用は2010年1月1日以降禁止され、焼き料理の商品（等）での使用は2011年1月1日以降禁止される。 2013年11月、FDAは部分 PHO:Partially Hydrogenated Oil に関して、GRAS（一般的に安全と認められる）の対象から除外することを予備決定した。 2015年6月にこの予備決定は最終決定となり2018年6月18日より規制が開始することとなったが、このFDAの決定はあくまでも「硬化油 部分水素添加油 を食品に使用する場合は、合理的な根拠によって無害であることが保証できるデータと共に、PHOを使用する際は食品添加物としてFDAに届け出なければならない」というものであり、人工のトランス脂肪酸を含む部分水素添加油（半硬化油）のアメリカ国内での使用を規制する。 日本国内では「トランス脂肪酸が全面的に使用禁止」といった報道が多くなされたが、これは正確ではなくトランス脂肪酸もPHOも厳密には使用禁止とはなっていない。 ただし現在の科学的な研究は圧倒的にトランス脂肪酸の安全性を否定しているものが多数である状況であるため実質的な加工食品での全面的な使用禁止 農作物など加工食品でないものはFDAの管轄外である になる事は変わりなくまた米国の食品業界では新規制への対応が既に十分進んでいる。 牛や山羊などの「反すう動物由来」のトランス脂肪酸含有の油脂は規制の対象外である [ ]。 アメリカにおける製造者 [ ] 2007年現在、米国のやなどの大手チェーンでも、トランス脂肪酸の含量の少ない油脂への切替を始めている。 アメリカ連邦政府は、トランス脂肪酸について加工食品の栄養表示を義務づけている。 また、2015年6月16日に、部分水素添加油脂の食品への使用規制を決定し、2018年6月18日から適用された。 その他の各国 [ ] では、他国に先駆け、2003年1月1日よりトランス脂肪酸量を栄養ラベルにて表示の義務化を決定 、2005年12月12日に表示を義務化した。 2006年にカナダ保健省と心臓病財団が含有量限度の推奨基準を提示した。 2007年に政府はその制限に自主的に取り組まれなければ、その基準の規制へと移行するという方針を発表。 2009年にはブリティッシュコロンビア州ではその基準に規制した。 2018年9月15日からは、トランス脂肪酸を含むすべての食品の製造・輸入販売が禁止される。 欧州食品安全機関 European Food Safety Authority は、2010年12月の段階で、未だに統一した法的な規制を設けていない。 ただし、下記の加盟国が独自に国内での取り決めや指導・勧告を行っている。 オーストリア は2009年9月、国内流通に関し、人工的なトランス脂肪酸が100gあたり2g以上の油脂の国内流通を禁止する規制を施行した。 アイスランド 2010年、の例に準拠する旨を定めている。 ドイツ では食品表示法に準拠した標記が義務付けられている程度で、2010年12月の段階で法的な規制は州単位でも行われていない。 中国 中国では2011年10月12日よりトランス脂肪酸の表示を義務化した。 （100gあたり0. 5g以下の場合、0と表示してもいい） 韓国 では2007年12月よりトランス脂肪酸量の表示を義務化した。 日本の対応と規制 [ ] 日本は欧米と違い規制が行われていない。 2007年のの調査報告では、日本人が1日に摂取するトランス脂肪酸の平均は全カロリー中0. ただし、日本で「平均的」な食生活を営んでいる場合のことで、過剰なトランス脂肪酸を摂取してしまう人も存在する。 また、LDLコレステロール（悪玉コレステロール）に対する耐性が低い人も存在する。 日本ではインターネット上で反対運動がなされているほかには、ごく一部の企業がトランス脂肪酸低減に取り組んでいる程度で、政府や地方公共団体、業界団体は特段の規制を行っていない。 2011年には商品に含有量を表示するガイドラインを発表した （表示義務はない）、 トランス脂肪酸は、飽和脂肪酸及びコレステロールの含有量を併せて表示する。 1 名称等：トランス脂肪酸は、その表示名称を「トランス脂肪酸」とし、枠内に表示する。 表示の順番は、栄養表示基準の栄養成分の次に、飽和脂肪酸、トランス脂肪酸及びコレステロールの順に表示する。 2 単位：当該食品の100gもしくは100ml又は1食分、1包装その他の1単位当たりの含有量を一定の値により記載し、単位はグラムとする。 （注3）食品100g当たり（100ml当たり）のトランス脂肪酸の含有量が0. 3g未満である場合には、0gと表示しても差し支えない。 日本の企業による低減対策 [ ] 欧米と違い、非常に少ない。 企業によっては、一部の製品のみ軽減の場合があるため注意が必要である。 トランス脂肪酸を減らすべく製法を変更したり他の原料に切り替えるなどの対策が各企業において実施された。 なお、日本人のトランス脂肪酸の摂取源は、よりも菓子類、パン類、油脂類の方が大きな割合を占めている。 菓子パン• - 2006年2月より、パンや菓子に使用する油脂（マーガリン、ショートニング）をトランス脂肪酸の含有量が少ないものに順次切り替えを行なっている。 - 2010年12月26日、オリジナルパンに限りトランス脂肪酸を含む商品のトランス脂肪酸を低減した方針を明らかにした。 製造元はフランソア。 - いくつかの商品ブランドで1（1食：55g）あたり0. 5g未満に低減。 - 使用する油脂などの見直しにより低減。 ファストフード• では、2007年10月にトランス脂肪酸の含有量を半減させた調理油に切り替え、今後も含有量をゼロにする油の研究を進めていくと発表している。 - パーム油と菜種油でありショートニングは使用していない。 - 米国と共同歩調で2006年10月から全79店舗でトランス脂肪酸を含んでいない油に切り替えた [ ]。 - 2007年12月より油脂を切り替え、ドーナツ1個当たり平均1〜1. 5g含まれていたトランス脂肪酸を、平均約0. 25gまで低減。 2008年3月前後から徹底したを行い、高熱によるトランス脂肪酸の増加についても厳しく管理されている。 その他• - トランス脂肪酸への対応として、日本国内には基準がないものの FDA において「一食当たりトランス脂肪酸が0. 5g未満（油脂の場合100g当たり3. 5g未満）の場合に0gと表示できる」とする基準があり、既にその水準を達成している（製造過程で水素添加を施した一部の業務用商品を除く）」とアナウンスしている。 - 全商品の低トランス酸化（1サービング40gあたり0. 5g以下）。 、 - 製品1個あたりのトランス脂肪酸0. - 加工度の低い油を主原料に、トランス脂肪酸の少ない製法を用いている。 マーガリン・ファットスプレッド類のトランス脂肪酸含有量が0. - なたね油は、油の脱臭工程の温度管理によりトランス脂肪酸を0. マーガリンは、対策として由来の原料に切り替えを進めてきたことに加え、ではなくによる加工油脂を使用することにより、トランス脂肪酸を0. 5〜0. - 2018年、トランス脂肪酸の摂取が要因で消費者が死亡した例はないこと、また、日本人の食生活スタイルでは病気などが起こるリスクもほぼないとしつつも、消費者の間で悪評が広がっていることを理由に、トランス脂肪酸の含有率を大幅に減らした家庭用マーガリンを販売することとなった。 適切なトランス脂肪酸の低減 [ ] 「」も参照 食品製造者が自主的にトランス脂肪酸を低減させる一方、の使用量が増加することがある。 たとえば、子供の健康を考えた加工食品の指針をアメリカ政府関連機関が合同で提案したとき、以下のような基準が示された。 2011年4月28日、食品医薬品局 FDA 、疾病対策センター CDC 、アメリカ農務省 USDA 、連邦取引委員会 FTC の4機関は、肥満増加の対策として子供に販売する飲食品の指針として、加工食品1食品あたりの上限を、飽和脂肪酸1グラム、トランス脂肪酸を0グラム、砂糖を13グラム、ナトリウム を210mgとした。 飽和脂肪酸は日本では既に平均的に摂取しすぎであり、さらに増加させてしまうおそれがある。 アメリカ農務省はは代わりにならないと公表した。 パーム油には飽和脂肪酸が豊富に含まれる。 日本の2015年の消費者委員会は、マーガリンでは製造者の取り組みによってトランス脂肪酸が低減しているものの、マーガリンで飽和脂肪酸が増加しているものが見受けられることを報告している。 また、トランス脂肪酸を低減するための揚げ油に対する発生器のような装置もある。 脚注 [ ] [] 注釈 [ ]• BMJ Open 2 5. （THE PAGE、2015年6月20日、Yahoo! ニュース経由）• John Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, Oxford University Press, 1994. pp13-17. 6-7。 Caponio, Francesco; Pasqualone, Antonella; Gomes, Tommaso 2003. 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